È il primogenito di una famiglia della piccola borghesia milanese. Il padre Luigi (Saronno, 1908 - Milano, 1989) era impiegato alla Banca Rasini, dove lavorò fino a diventarne procuratore generale. Dall'unione matrimoniale di Luigi con Rosa Bossi (Milano, 25 gennaio 1911 - 3 febbraio 2008) (detta Rosella, ex-segretaria del gruppo Pirelli), oltre a Silvio nascono: Maria Antonietta Berlusconi (1943);
Paolo Berlusconi (Milano, 6 dicembre 1949), anch'egli imprenditore.

Nel 1954 Silvio consegue la maturità classica al liceo salesiano "Sant'Ambrogio" di Milano. Si iscrive quindi alla facoltà di Giurisprudenza presso l'Università Statale, dove si laurea in legge nel 1961 con lode, presentando una tesi sul contratto di pubblicità per inserzione – relatore il professor Remo Franceschelli – che gli vale una borsa di studio.Dopo la laurea non svolge il servizio militare e si mette in affari acquistando un terreno, all'inizio degli anni '60 conosce Carla Elvira Lucia Dall'Oglio (La Spezia, 12 settembre 1940) che sposerà nel 1965 e dalla quale ha due figli:

Maria Elvira (Milano, 10 agosto 1966), detta Marina, presidente della Fininvest e del gruppo Arnoldo Mondadori Editore;

Pier Silvio (Milano, 28 aprile 1969), vicepresidente di Mediaset.
Nel 1985 divorzia da Carla Dall'Oglio ed ufficializza il legame con Veronica Lario, nome d' arte di Miriam Bartolini (Bologna, 19 luglio 1956), attrice che sposa nel 1990.

Dal legame con Veronica nascono tre figli:
Barbara, (Arlesheim, Svizzera, 30 luglio 1984) (nata quindi durante il precedente matrimonio , laureata in filosofia, entrata dal settembre 2003 nel Consiglio di Amministrazione della Fininvest e diventata mamma (di Alessandro) il 30 ottobre 2007;

Eleonora (Arlesheim, Svizzera, 7 maggio 1986), fondatrice insieme a Barbara ed altri sette amici dell'associazione di beneficenza "Milano Young Onlus";
Luigi (18 ottobre 1988), quinto ed ultimo figlio.