Windows ha raggiunto un'enorme diffusione nel mercato Alcuni commentatori hanno suggerito che la ragione non sia dovuta a superiorità  tecnica o maggior semplicità  d'uso di Windows rispetto ai concorrenti, ma sia il risultato di pratiche commerciali illecite da parte di Microsoft; a questo proposito sono tutt'ora in corso dei procedimenti giudiziari.


Secondo altri invece il motivo di tale successo sarebbe la grande pubblicità di cui può disporre Windows, in virtà degli enormi introiti generati dallo stesso, in un "circolo virtuoso" (o "vizioso" per altri) in cui la maggior notorietà  causa maggiori guadagni che rendono possibile maggiore pubblicità

In passato infatti erano relativamente poche, in percentuale, le persone al corrente dell'alternativa offerta da sistemi operativi quali Unix, Linux, Mac OS e numerosissimi altri, mentre oggigiorno sta crescendo sempre più il mercato dei Macintosh della Apple e, soltanto recentemente, il Sistema Operativo GNU/Linux, pur non potendo disporre di grandi quantità di denaro da investire in pubblicità trattandosi di software solitamente distribuito gratuitamente, è stato pubblicizzato (seppur saltuariamente) anche in ambiti non strettamente "riservati" a informatici e sviluppatori e si sta facendo conoscere al grande pubblico.


Queste motivazioni però non tengono conto del fatto che il successo di Windows non è stato la conseguenza ma la causa del successo di Microsoft. L'azienda dominante (e per questo malvista da gran parte della comunità informatica) nei primi anni novanta era IBM, che commercializzava OS/2, tra l'altro con grande uso di marketing e pubblicità (persino in Italia con spot pubblicitari per OS/2 Warp).

Quindi il successo di Windows si deve anche al suo minor costo e soprattutto al fatto che all'epoca richiedeva hardware meno potente, e quindi meno costoso, di OS/2.

Sempre problemi di costi molto elevati hanno frenato la crescita del Macintosh, nonostante all'inizio degli anni novanta fosse di fatto il sistema monopolista per il desktop publishing la grafica computerizzata (per cui è ancora molto usato) e la produzione musicale.